CACBOHIĐRAT
A – MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÍ THUYẾT
1. Cấu trúc phân tử
a) Glucozơ và fructozơ (C6H12O6)
Glucozơ là monosaccarit, cấu tạo bởi một nhóm cacbonyl ở C1 (là anđehit) và năm nhóm – OH ở năm nguyên tử cacbon còn lại (là poliancol): CH2OH[CHOH]4CHO.
Trong thiên nhiên, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng (-glucozơ và (-glucozơ (dạng mạch vòng). Trong dung dịch, hai dạng vòng này chiếm ưu thế và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.


(-glucozơ glucozơ (-glucozơ
Glucozơ có đầy đủ các tính chất của rượu đa chức và anđehit đơn chức.
Fructozơ là đồng phân của glucozơ, cấu tạo bởi một nhóm cacbonyl ở vị trí C2 (là xeton) và năm nhóm – OH ở năm nguyên tử cacbon còn lại (là poliancol): CH2OH[CHOH]3COCH2OH.
Cùng với dạng mạch hở fructozơ có thể tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh


(-fructozơ fructozơ (-fructozơ
Trong môi trường bazơ, fructozơ có sự chuyển hoá thành glucozơ.


b) Saccarozơ và mantozơ (C12H22O11)
Saccarozơ là một đisaccarit, cấu tạo bởi C1 của gốc ( - glucozơ nối với C2 của gốc ( - fructozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C2). Trong phân tử không còn nhóm OH hemiaxetal, nên không có khả năng mở vòng.
Mantozơ là đồng phân của saccarozơ, cấu tạo bởi C1 của gốc ( - glucozơ nối với C4 của gốc ( - hoặc ( - glucozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C4). Đơn vị monosaccarit thứ hai có nhóm OH hemiaxetal tự do, do đó có thể mở vòng tạo thành nhóm anđehit (– CHO).
c) Tinh bột và xenlulozơ (C6H10O5)n
Tinh bột là polisaccarit, cấu tạo bởi các mắt xích (-glucozơ liên kết với nhau thành mạch xoắn lò xo, phân tử không có nhóm CHO và các nhóm OH bị che lấp đi.
Xenlulozơ là đồng phân của tinh bột, cấu tạo bởi các mắt xích (-glucozơ liên kết với nhau thành mạch kéo dài, phân tử không có nhóm CHO và mỗi mắt xích còn 3 nhóm OH tự do, nên công thức của xenlulozơ còn có thể viết [C6H7O2(OH)3]n.




2. Tính chất hoá học
Cacbohiđrat

Tính chất
Glucozơ
Fructozơ
Saccarozơ
Mantozơ
Tinh bột
Xenlulozơ

T/c của anđehit + [Ag(NH3)2]OH
Ag↓
+ (*)
-
Ag↓
-
-

T/c riêng của (–OH hemiaxetal )
+ CH3OH/HCl
Metyl glucozit

-
-
Metyl glucozit

-
-

T/c của poliancol
+ Cu(OH)2 (*)
dd màu xanh lam
dd màu xanh lam
dd màu xanh lam
dd màu xanh lam
-
-

T/c của ancol
(P/ư este hoá)
+ (CH3CO)2O
+ HNO3/H2SO4
+
+
+
+
+
Xenlulozơ triaxetat


+
+
+
+
+
Xenlulozơ trinitrat

P/ư thuỷ phân
+ H2O/H+
-
-
Glucozơ + Fructozơ
Glucozơ
Glucozơ
Glucozơ

P/ư màu
+ I2
-
-
-
-
màu xanh
đặc trưng
-

(+) có phản ứng, không yêu cầu viết sản phẩm;
(-) không có phản ứng.
(*) phản ứng trong môi trường kiềm.
B - MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP
1.CH2OH[CHOH]4CHO+5CH3COOH
CH3COOCH2[CHOOCCH3]4CHO + H2O (pentaaxetyl glucozơ)
2. CH2OH[CHOH]4CHO + H2
CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobit (Sobitol)
3. CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2
CH2OH[CHOH]4COOH + Cu2O( +2H2O
4.

glucozơ amoni gluconat
5. C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2(
6. C6H12O6
2CH3–CHOH–COOH Axit lactic (axit sữa chua)
7. (C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
(Tinh bột) (Glucozơ)
8. (C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
(Xenlulozơ) (Glucozơ)
9. 6H–CHO
C6H12O6
10.
metyl (-glucozit
11.CH2OH[CHOH]3COCH2OH
CH2OH[CHOH]4CHO
12.CH2OH[CHOH]4CHO+Br2+ H2O → CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr
13.CH2OH[CHOH]4COOH+Fe3+ → tạo phức màu vàng xanh.
14. C12H22O11+H2O
C6H12O6(Glucozơ)+ C6H12O6(Fructozơ